Priča o Sailor Jerry rumu zasniva se na ikoni tattoo designa Normanu “Sailor Jerry” Collinsu, za koga se vezuju počeci tattoo umetnosti XX veka. Da se ne bi zaboravio njegov jedinstven stil i legat, grupa ljubitelja je odlučila nakon njegove smrti 1973.god. da napravi liniju odeće i modnih proizvoda pod brandom Sailor Jerry limited.
Kasnije, kompanija se povezuje sa William Grants & Sons i započinje proizvodnju visokokvalitenih začinjenih rumova. Sve u vezi ovog brenda se temelji na doprinosu tattoo’a i dostignuća Sailor Jerry-a, njegovim prepoznatljivim motivima i vezuje se na kompletnu subkulturu “alternativno usmerenih i svojeglavih” ljudi, koji se poistovećuju sa načinom razmišljanja. Pored toga kompanija se može pohvaliti visokim kvalitetom svih proizvoda.